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Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Dibrommethan</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Dibrommethan</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center; font-size:80%;"><a href="Keilstrichformel" title="Keilstrichformel">Keilstrichformel</a> zur Verdeutlichung der Geometrie

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Dibrommethan

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>Methylenbromid</li>

<li>Methylendibromid</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>CH2Br2

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

flüchtige farblose Flüssigkeit mit süßlichem Geruch<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">200-824-2

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>173,83 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

flüssig

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

2,49 g·cm−3<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

−52 <a href="%C2%B0C" class="mw-redirect" title="°C">°C</a><a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

97 °C<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<ul><li>wenig löslich in Wasser (11,7 g·l−1 bei 15 °C)<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a></li>

<li>löslich in <a href="Diethylether" title="Diethylether">Diethylether</a>, <a href="Chloroform" title="Chloroform">Chloroform</a>, <a href="Aceton" title="Aceton">Aceton</a> und <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a><a href="#cite_note-TCI-2">[2]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Brechungsindex" title="Brechungsindex">Brechungsindex</a>

</td>

<td>

1,54–1,542<a href="#cite_note-3">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a> aus <a href="Verordnung_(EG)_Nr._1272/2008_(CLP)" title="Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)">Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)</a>,<a href="#cite_note-CLP_100.000.750-4">[4]</a> ggf. erweitert<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr></tbody></table>

Achtung

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

108 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<a href="#cite_note-Merck-5">[5]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Treibhauspotential" title="Treibhauspotential">Treibhauspotential</a>

</td>

<td>

1 (bezogen auf 100 Jahre)<a href="#cite_note-6">[6]</a>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: <a href="Natrium-D-Linie" title="Natrium-D-Linie">Na-D-Linie</a>, 20 °C

</td></tr></tbody></table>

Dibrommethan ist eine <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemische Verbindung</a> aus der Gruppe der <a href="Aliphatisch" class="mw-redirect" title="Aliphatisch">aliphatischen</a> gesättigten <a href="Halogenkohlenwasserstoffe" title="Halogenkohlenwasserstoffe">Halogenkohlenwasserstoffe</a> und <a href="Bromalkane" title="Bromalkane">organischen Bromverbindungen</a>. Die Verbindung ist der zweifachsubstituierte Vertreter der Reihe der Brommethane mit <a href="Brommethan" title="Brommethan">Brommethan</a>, Dibrommethan, <a href="Tribrommethan" class="mw-redirect" title="Tribrommethan">Tribrommethan</a> und <a href="Tetrabrommethan" title="Tetrabrommethan">Tetrabrommethan</a>.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div>

Dibrommethan wird natürlich von einigen arktischen <a href="Algen" class="mw-redirect" title="Algen">Makroalgen</a> produziert.<a href="#cite_note-7">[7]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung_und_Darstellung">Gewinnung und Darstellung</h2></div>

Die industrielle Herstellung von Dibrommethan erfolgt aus <a href="Dichlormethan" title="Dichlormethan">Dichlormethan</a> durch einen Halogenaustausch mittels <a href="Brom" title="Brom">Brom</a> und <a href="Aluminium" title="Aluminium">Aluminium</a>:

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</mrow>

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</mrow>

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</mrow>

</mstyle>

</mrow>

<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {6\,CH_{2}Cl_{2}+3\,Br_{2}+2\,Al\rightarrow 6\,CH_{2}BrCl+2\,AlCl_{3}} }</annotation>

</semantics>

</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/f4ba7bb325220ef1fe0873a43f513214abefb735.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.671ex; width:48.866ex; height:2.509ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {6\,CH_{2}Cl_{2}+3\,Br_{2}+2\,Al\rightarrow 6\,CH_{2}BrCl+2\,AlCl_{3}} }" loading="lazy"> und</dd>

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</mrow>

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</mrow>

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</mstyle>

</mrow>

<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {6\,CH_{2}BrCl+3\,Br_{2}+2\,Al\rightarrow 6\,CH_{2}Br_{2}+2\,AlCl_{3}} }</annotation>

</semantics>

</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/34e682b4fcbe0a78b7929809bd995392d6ec69c9.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.671ex; width:49.098ex; height:2.509ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {6\,CH_{2}BrCl+3\,Br_{2}+2\,Al\rightarrow 6\,CH_{2}Br_{2}+2\,AlCl_{3}} }" loading="lazy"></dd></dl>

bzw. mittels <a href="Bromwasserstoff" title="Bromwasserstoff">Bromwasserstoff</a> in Gegenwart von <a href="Aluminiumchlorid" title="Aluminiumchlorid">Aluminiumchlorid</a>:

<msub>

</mrow>

</msub>

<msub>

</mrow>

</msub>

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</mrow>

</msub>

</mpadded>

</mover>

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</mrow>

</msub>

</mrow>

</mstyle>

</mrow>

<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {CH_{2}Cl_{2}+HBr\xrightarrow {AlCl_{3}} \ CH_{2}BrCl+HCl} }</annotation>

</semantics>

</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/0d8c078c5a0867412d3212f7ed65547cf979a503.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.671ex; margin-top: -0.295ex; width:38.621ex; height:4.176ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {CH_{2}Cl_{2}+HBr\xrightarrow {AlCl_{3}} \ CH_{2}BrCl+HCl} }" loading="lazy"> und</dd>

<msub>

</mrow>

</msub>

<mover>

<msub>

</mrow>

</msub>

</mpadded>

</mover>

<msub>

</mrow>

</msub>

<msub>

</mrow>

</msub>

</mrow>

</mstyle>

</mrow>

<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {CH_{2}BrCl+HBr\xrightarrow {AlCl_{3}} \ CH_{2}Br_{2}+HCl} }</annotation>

</semantics>

</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/dc84e6909a419016a2f14c231d7eb3e0cbcfd659.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.671ex; margin-top: -0.295ex; width:38.853ex; height:4.176ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {CH_{2}BrCl+HBr\xrightarrow {AlCl_{3}} \ CH_{2}Br_{2}+HCl} }" loading="lazy">.</dd></dl>

Beide Synthesen verlaufen über das Zwischenprodukt <a href="Bromchlormethan" title="Bromchlormethan">Bromchlormethan</a>. Die Ausbeute an beiden Produkten kann über die Stöchiometrie der Ausgangsstoffe eingestellt werden.<a href="#cite_note-Ullmann-8">[8]</a>

Dibrommethan kann ähnlich wie <a href="Diiodmethan" title="Diiodmethan">Diiodmethan</a> durch Reaktion von <a href="Bromoform" title="Bromoform">Bromoform</a> mit <a href="Natriumarsenit" title="Natriumarsenit">Natriumarsenit</a> und <a href="Natriumhydroxid" title="Natriumhydroxid">Natriumhydroxid</a> gewonnen werden.<a href="#cite_note-9">[9]</a>

<msub>

</mrow>

</msub>

<msub>

</mrow>

</msub>

<msub>

</mrow>

</msub>

<msub>

</mrow>

</msub>

<msub>

</mrow>

</msub>

<msub>

</mrow>

</msub>

<msub>

</mrow>

</msub>

</mrow>

</mstyle>

</mrow>

<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {CHBr_{3}+Na_{3}AsO_{3}+NaOH\rightarrow CH_{2}Br_{2}+Na_{3}AsO_{4}+NaBr} }</annotation>

</semantics>

</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/565aeb80a803eec9b25ffa85080d05d435a2dc58.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.671ex; width:60.978ex; height:2.509ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {CHBr_{3}+Na_{3}AsO_{3}+NaOH\rightarrow CH_{2}Br_{2}+Na_{3}AsO_{4}+NaBr} }" loading="lazy"></dd></dl>

Ein anderer Weg der Herstellung ist die Reaktion von Diiodmethan mit Brom.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

Dibrommethan ist eine flüchtige, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit süßlichem Geruch. Unter <a href="Normaldruck" class="mw-redirect" title="Normaldruck">Normaldruck</a> siedet die Verbindung bei 97 °C.<a href="#cite_note-10">[10]</a> Die <a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruckfunktion</a> ergibt sich nach <a href="Antoine-Gleichung" title="Antoine-Gleichung">Antoine</a> entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,51734, B = 1546,096 und C = −28,977 im Temperaturbereich von 238 K bis 372 K.<a href="#cite_note-11">[11]</a> Die Mischbarkeit mit Wasser ist nur begrenzt. Mit steigender Temperatur steigt die Löslichkeit von Dibrommethan in Wasser bzw. steigt die Löslichkeit von Wasser in Dibrommethan.<a href="#cite_note-Stephenson-12">[12]</a>

<td class="hintergrundfarbe6" colspan="13">Mischbarkeiten zwischen Dibrommethan und Wasser<a href="#cite_note-Stephenson-12">[12]</a>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"><a href="Temperatur" title="Temperatur">Temperatur</a>

</td>

<td>90,1

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left">Dibrommethan in Wasser

</td>

<td>1,51

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left">Wasser in Dibrommethan

</td>

<td>0,200

</td></tr></tbody></table></dd></dl>

Dibrommethan zersetzt sich bei Einwirkung von Hitze oder Licht, wobei Brom und Bromverbindungen entstehen.<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

Dibrommethan ist ein Zwischenprodukt bei der Herstellung von <a href="Herbizid" title="Herbizid">Herbiziden</a> und <a href="Pestizid" title="Pestizid">Pestiziden</a>.<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a> Ebenfalls wird es in geringen Konzentrationen in <a href="Halogenlampe" class="mw-redirect" title="Halogenlampe">Halogenlampen</a> eingesetzt.<a href="#cite_note-Hans_Peter_Latscha,_Helmut_Alfons_Klein-13">[13]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<ul><li>Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://sdbs.db.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/direct_frame_disp.cgi?sdbsno=2171">Dibromomethane</a> in der <a href="Spectral_Database_for_Organic_Compounds" title="Spectral Database for Organic Compounds">Spectral Database for Organic Compounds</a> (SDBS) des <a href="National_Institute_of_Advanced_Industrial_Science_and_Technology" title="National Institute of Advanced Industrial Science and Technology">National Institute of Advanced Industrial Science and Technology</a> (AIST)</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-GESTIS-1">↑ <a href="#cite_ref-GESTIS_1-0">a</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-1">b</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-2">c</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-3">d</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-4">e</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-5">f</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-6">g</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-7">h</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-8">i</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-9">j</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-10">k</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-11">l</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=030900">Dibrommethan</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 5. April 2018. (JavaScript erforderlich)

</li>

<li id="cite_note-TCI-2"><a href="#cite_ref-TCI_2-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.tcichemicals.com/eshop/de/de/commodity/">D0192 Dibromomethane (stabilized with BHT)</a> bei TCI Europe, abgerufen am 30. Mai 2024.

</li>

<li id="cite_note-3"><a href="#cite_ref-3">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.chemblink.com/products/74-95-3.htm">Dibrommethan</a> bei ChemBlink, abgerufen am 25. Februar 2011.

</li>

<li id="cite_note-CLP_100.000.750-4"><a href="#cite_ref-CLP_100.000.750_4-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.echa.europa.eu/100.000.750/harmonised">Dibromomethane</a> in der Datenbank ECHA CHEM der <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a> (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. <a href="Inverkehrbringen_von_Produkten_(EU-Wirtschaftsrecht)" title="Inverkehrbringen von Produkten (EU-Wirtschaftsrecht)">Inverkehrbringer</a> können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.reach-clp-biozid-helpdesk.de/de/CLP/Einstufung/Selbsteinstufung/Selbsteinstufung.html">erweitern</a>.

</li>

<li id="cite_note-Merck-5"><a href="#cite_ref-Merck_5-0">↑</a> Datenblatt <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.merckmillipore.com/DE/de/product/msds/MDA_CHEM-810278?Origin=PDP">Dibrommethan</a> bei <a href="Merck_KGaA" title="Merck KGaA">Merck</a>, abgerufen am 24. März 2011.

</li>

<li id="cite_note-6"><a href="#cite_ref-6">↑</a> G. Myhre, D. Shindell et al.: <cite style="font-style:italic">Climate Change 2013: The Physical Science Basis</cite>. Working Group I contribution to the IPCC Fifth Assessment Report. Hrsg.: <a href="Intergovernmental_Panel_on_Climate_Change" title="Intergovernmental Panel on Climate Change">Intergovernmental Panel on Climate Change</a>. 2013, Chapter 8: Anthropogenic and Natural Radiative Forcing, S. 24–39; Table 8.SM.16 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ipcc.ch/site/assets/uploads/2018/07/WGI_AR5.Chap_.8_SM.pdf">ipcc.ch</a> [PDF]).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abookitem&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Dibrommethan&rft.atitle=Chapter+8%3A+Anthropogenic+and+Natural+Radiative+Forcing&rft.au=G.+Myhre%2C+D.+Shindell+et+al.&rft.btitle=Climate+Change+2013%3A+The+Physical+Science+Basis&rft.date=2013&rft.genre=bookitem&rft.pages=24-39%3B+Table+8.SM.16" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-7"><a href="#cite_ref-7">↑</a> F. Laturnus: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://epic.awi.de/26310/">Bildung und Abgabe kurzkettiger halogenierter Kohlenwasserstoffe durch Makroalgen der Polarregionen</a>. In: Berichte zur Polarforschung. Alfred Wegener Institute for Polar and Marine Research, 1993, 132, S. 188, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.2312/BzP_0132_1993">10.2312/BzP_0132_1993</a>.

</li>

<li id="cite_note-Ullmann-8"><a href="#cite_ref-Ullmann_8-0">↑</a> D. Yoffe; R. Frim; S.D. Ukeles; M.J. Dagani; H.J. Barda; T.J. Benya; D.C. Sanders: Bromine Compounds, in: <a href="Ullmanns_Enzyklop%C3%A4die_der_Technischen_Chemie" title="Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie">Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie</a>, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2013; <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/14356007.a04_405.pub2">10.1002/14356007.a04_405.pub2</a>.

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<li id="cite_note-9"><a href="#cite_ref-9">↑</a> W. Hartman, E. E. Dreger: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV1P0357">Methylene Bromide</a> In: <a href="Organic_Syntheses" title="Organic Syntheses">Organic Syntheses</a>. 9, 1929, S. 56, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.15227/orgsyn.009.0056">10.15227/orgsyn.009.0056</a>; Coll. Vol. 1, 1941, S. 357 (<a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.orgsyn.org/Content/pdfs/procedures/CV1P0357.pdf">PDF</a>).

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<li id="cite_note-10"><a href="#cite_ref-10">↑</a> Majer, V.; Svoboda, V.: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, 300.

</li>

<li id="cite_note-11"><a href="#cite_ref-11">↑</a> Stull, D.R.: Vapor Pressure of Pure Substances Organic Compounds in Ind. Eng. Chem. 39 (1947) 517–540, <a href="https://doi.org/10.1021/ie50448a022" class="extiw external" title="doi:10.1021/ie50448a022">doi:10.1021/ie50448a022</a>.

</li>

<li id="cite_note-Stephenson-12">↑ <a href="#cite_ref-Stephenson_12-0">a</a> <a href="#cite_ref-Stephenson_12-1">b</a> R. M. Stephenson: Mutual Solubilities: Water-Ketones, Water-Ethers, and Water-Gasoline-Alcohols in <a href="J._Chem._Eng._Data" class="mw-redirect" title="J. Chem. Eng. Data">J. Chem. Eng. Data</a> 37 (1992) 80–95, <a href="https://doi.org/10.1021/je00005a024" class="extiw external" title="doi:10.1021/je00005a024">doi:10.1021/je00005a024</a>.

</li>

<li id="cite_note-Hans_Peter_Latscha,_Helmut_Alfons_Klein-13"><a href="#cite_ref-Hans_Peter_Latscha,_Helmut_Alfons_Klein_13-0">↑</a> Hans Peter Latscha, Helmut Alfons Klein: <cite style="font-style:italic">Anorganische Chemie</cite>. Springer DE, 2002, ISBN 3-540-42938-7, S. 408 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=OQfQFIzsLHoC&pg=PA408#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Dibrommethan&rft.au=Hans+Peter+Latscha%2C+Helmut+Alfons+Klein&rft.btitle=Anorganische+Chemie&rft.date=2002&rft.genre=book&rft.isbn=3540429387&rft.pages=408&rft.pub=Springer+DE" style="display:none">

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/* start https://de.wikipedia.org/ */

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/* end https://de.wikipedia.org/ */

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<div class="klappleiste-kopf"><a href="Dihalogenmethane" title="Dihalogenmethane">Dihalogenmethane</a></div>

<a href="Difluormethan" title="Difluormethan">Difluormethan</a> |

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